Hola Axel.
Este cliente de Let’s Encrypt es el que yo usé, pero podés usar cualquiera. Cerbot no lo probé, pero cualquier cliente es igual, simplemente usá el que te parezca más cómodo.
Incluso lo podés hacer manualmente, por ejemplo, con SSL For Free, pero en ese caso deberás actualizarlo manualmente cada 3 meses.
Saludos.

Hola Gustavo, gracias por tu pronta respuesta, si Let’s Encrypy sigue vigente, me refería al método, tengo Windows server 2008 R2 con IIS, me funciona? estoy viendo la pagina de Let’s y dice que tambien esta el Cerbot pero no se si funcione en mi caso. tu que opinas?

Hola Axel.
El servicio de Let’s Encrypt sigue vigente, incluso ahora también te permite crear certificados con wildcard, o sea, podés crear un certificado para todos tu subdominios, algo así: *.midominio.com.
Saludos.